Η Ρόζα Εσκενάζυ γεννήθηκε στην Μικρά Ασία το 1898. Άρχισε να τραγουδάει από το 1918. Στην Αθήνα γίνεται γνωστή τη δεκαετία του 1920 μόλις αρχίζει να τραγουδάει και να χορεύει στον τότε «Ταΰγετο» της Ομόνοιας. Η πρώτη γυναίκα στην Ελλάδα που τραγούδησε σε πάλκο.
Τη Ροζα ανακάλυψαν οι Τούντας και ο Ζέμσης, ο περίφημος Σαλονικιός. Από τις πρώτες της ηχογραφήσεις που εντοπίζονται ο πρώτος της δίσκος πρέπει να έγινε το 1928 από την «Πόλιντορ» και η πρώτη της μεγάλη επιτυχία είναι η «Λιλή η σκανδαλιάρα».
Θεωρείται η σημεντικότερη τραγουδίστρια της προπολεμικής περιόδου στο χώρο της και οι πληροφορίες για τη ζωή της κινούνται μεταξύ μύθου και αλήθειας.
Η ζωτικότητά της ήταν αμείωτη. Παρέμεινε “μάχιμη” ως τα γεράματά της. Χαρακτηριστικό είναι ότι ακόμη και στα 80 της εμφανίστηκε στη σκηνή όπου τραγουδούσε και χόρευε.
Ταξίδεψε σε πολλές χώρες κάνοντας πάνω από 300 περιοδείες και τα τραγούδια που έχει ηχογραφήσει σε δίσκους ξεπερνούν τα 2.000.
Τα δημοφιλέστερα τραγούδια της: Δημητρούλα, Τα κεριά τα σπαρματσέτα, Ναυτάκι, Χαρικλάκι, Κάτω στα λεμονάδικα, Μπαμπέσα, Καναρίνι μου γλυκό, Αμανές, Μπαμ και μπουμ, Μη βιάζεσαι μικρή μου θα σ’ αρραβωνιαστώ, Γύφτισσα, Λιλή η σκανταλιάρα, Σέρβικος πολίτικος, Έλα φως μου, Μού ‘χεις πάρει το μυαλό, Αερόπλανο θα πάρω, Πατρινιά, Μαρικάκι μου, κ.ά.